In den 1950er Jahren emigriert Leonard Chess (A. Brody) aus Polen in das Land der unbegrenzten Möglichkeiten. Doch das Leben in Chicago ist für ihn nicht immer leicht. Als eine Band in seiner kleinen Bar spielt, ist er schnell von ihr begeistert. Besonders Gitarrist Muddy Waters (J. Wright) weiß ihn zu überzeugen. Chess setzt alles daran, die junge Bluesband zuvermitteln. Sein streben wird mit Erfolg gekrönt, und als auch die ersten Interessenten anklopfen, gründet er das Plattenlabel „Cadillac Records“. Stets kann er als Besitzer des Labels private und geschäftliche Dinge trennen und erreicht so einige Erfolge. Doch als die Sängerin Etta James (B. Knowles) bei ihm unter Vertrag genommen werden will, muss er aufpassen, seine Grundsätze nicht zuverraten …