Jane Nichols (K. Heigl) organisiert Hochzeiten und niemand versteht es wie sie, diese Aufgabe zu erfüllen. Bei ihren Freundinnen ist sie beliebt und gilt als Brautjungfer par excellence. Auf 27 Hochzeiten trug sie jeweils verschiedene Abendkleider, jedoch gelang es ihr bisher nicht, ihr eigenes Glück zu finden. Jane ist Hals über Kopf in ihren Chef George (E. Burns) verliebt. George hat sich in Janes Schwester Tess (M. Akerman) verguckt und als die beiden zusammenkommen, soll kurz darauf geheiratet werden. Ausgerechnet Jane soll die Hochzeit organisieren...